דולב המביא למשרד ניסיון משולב של עורך דין ורואה חשבון, מתמחה במיסוי ישראלי, אופציות עובדים, תמריצים, מבני אחזקות בארץ ובעולם וכן נאמנויות. יש לו תואר ראשון במשפטים ובחשבונאות מהמכללה למינהל ותואר שני מאוניברסיטת תל אביב, שם התמחה בפיננסים.
לאחר סיום לימודיו התמחה דולב בראיית חשבון בחברת EY, שם התמקד בחברות נדל"ן ופיננסים. לאחר מכן סיים את ההתמחות שלו במשפטים במחלקת המיסים במשרד עו"ד שקל ושות'.